18 февраля 1268 состоялась Раковорская битва, в которой Тевтонский орден потерпел самое страшное поражение со времён Битвы при Дурбе от русских княжеств.
Многие современные историки считают, что Раковорская битва была одним из крупнейших средневековых сражений в Восточной Европе, которую по масштабам и последствиям можно смело сравнивать с Грюнвальдской битвой 1410 года.
Сейчас трудно сказать, сколько воинов участвовало в сражении с обеих сторон. Ливонская хроника утверждает, что 30-тысячному русскому войску противостояло всего лишь 500 рыцарей и их датских союзников. В Новгородской летописи данные о численности сторон отсутствуют, она лишь отмечает исключительно кровопролитный характер битвы: «и яко съступишася, бысть страшно побоище, яко не видали ни отци, ни деди». В ходе ожесточенного столкновения поле битвы осталось за русскими, дружина 17-летнего переславского князя Дмитрия Александровича мощным контрударом обратила в бегство врагов, преследуя их семь верст до самого города, пока, как свидетельствует летописец, кони не смогли ступать по трупам. Однако противнику удалось захватить и уничтожить весь новгородский обоз, в котором находились осадные орудия, предназначавшиеся для штурма Раковора. Из-за этого продолжение похода потеряло всякий смысл, и русские войска снова повернули назад.
Войско Ливонского ордена, ставшего с 1237 года Ливонским ландмайстерством Тевтонского ордена, выступило из Юрьева, и после соединения с датчанами, которые располагали более значительными силами, заняло позицию на левом фланге против Святослава, Дмитрия и Довмонта. Датчане же встали на правом, против Михаила Ярославича (Старшего). Новгородская летопись приводит рассказ, отсутствующий в хронике, об ожесточённом бое в центре между новгородцами и железным полком противника, в ходе которого погиб новгородский посадник и ещё 13 бояр поимённо, тысяцкий и ещё 2 боярина поимённо пропали без вести, а князь Юрий отступил, в связи с чем даже был заподозрен в измене.
Между тем русские нанесли мощный контрудар. Состав его участников точно называет ливонская хроника: 5000 воинов во главе с Дмитрием Александровичем, — он сообщает о том, что рыцарям удалось малыми силами остановить его. В то же время летопись связывает с этим контрударом общую победу русского войска в битве, и рассказывает о преследовании бегущего противника на протяжении 7 вёрст до самого Раковора тремя дорогами, потому что кони не могли ступать по трупам.
Вечером к месту битвы подошел ещё один немецкий отряд, но ограничился разграблением новгородского обоза. Русские ожидали утра, чтобы сразиться с ним, но немцы отошли 
