18 октября 1812 года октября Наполеону стала понятна бесперспективность заключения мирных соглашений с русскими и невозможность обеспечения продовольствием расквартированных в Москве и окрестностях французских войск, вследствие активного противодействия попыткам наладить снабжение французской армии как со стороны русской армии, так и со стороны гражданского населения.
После этого Наполеон принял решение оставить Москву. К принятию такого решения французского императора также подтолкнула резко ухудшившаяся погода с ранними заморозками.
"Оставаться зимовать в Москве было, конечно, возможно, и некоторые из маршалов и генералов это советовали". У русской армии, наоборот, были серьёзные проблемы с зимними квартирами; один из её предводителей (Коновницын) вынужден был ночевать в обычном сарае. Причины, по которым Наполеон отказался от своих первоначальных планов провести зиму в Москве, вызывают споры среди историков. Помимо проблем с фуражировками и тёплой одеждой, беспокойство императора вызывали мародёрство и пьянство армии, её общее разложение при отсутствии реальных боевых перспектив. В таком состоянии он не мог вести бойцов на столицу империи — Санкт-Петербург.
19 октября по приказу Наполеона армия из Москвы двинулась по Старой Калужской дороге. В Москве оставался только корпус маршала Мортье. Первоначально Наполеон намеревался напасть на русскую армию и, разгромив её, попасть в неразоренные войной районы страны, чтобы обеспечить продовольствием и фуражом свои войска. Первую свою остановку на ночь Наполеон сделал в селе Троицком на берегу реки Десны. Здесь в течение нескольких дней находилась его главная квартира. Находясь здесь, он отказался от своего первоначального плана — напасть на Кутузова, так как в этом случае ему предстояло выдержать сражение, подобное Бородинскому, с ещё более неясными перспективами на победу чем в Бородино. Но даже если бы новое сражение и кончилось для Наполеона победой, оно уже не могло изменить главного: оставления им Москвы. Наполеон предвидел впечатление, которое произведёт в Европе его уход из Москвы, и страшился этого впечатления.
Наполеон решил повернуть со Старой Калужской дороги вправо, обойти расположение русской армии, выйти на Боровскую дорогу, пройти нетронутыми войной местами по Калужской губернии на юго-запад, двигаясь к Смоленску. Он намеревался, спокойно дойдя через Малоярославец и Калугу до Смоленска, перезимовать или в Смоленске, или в Вильне, и в дальнейшем продолжить войну с Россией 
